炔諾酮
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號(hào) | 01F8 |
|---|---|
| 分子式 | C20H26O2 |
| 分子量 | 298.42 |
| 標(biāo)簽 |
去甲基脫氫羥孕酮, 炔諾酮, 4-19-去甲基雄烯二醇, 19-諾塞睪甾酮, 降雄甾炔酮, 19-Norethindrone, 19-Nor-17α-ethynyltestosterone, 17α-Ethynyl-19-nortestosterone |
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào)：68-22-4
MDL號(hào)：MFCD00067596
EINECS號(hào)：200-681-6
RTECS號(hào)：RC8975000
BRN號(hào)：1915671
PubChem號(hào)：24897669
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色結(jié)晶粉末。無臭微苦
2. 密度（g/mL,25/4℃）：不確定
3. 相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：不確定
4. 熔點(diǎn)（oC）：205-206 (lit.)
5. 沸點(diǎn)（oC,常壓）：不確定
6. 沸點(diǎn)（oC, 5.2kPa）：不確定
7. 折射率：不確定
8. 閃點(diǎn)（oC）：不確定
9. 比旋光度（o）：-31.7（氯仿中）10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：不確定
11. 蒸氣壓（kPa,25oC）：不確定
12. 飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：不確定
13. 燃燒熱（KJ/mol）：不確定
14. 臨界溫度（oC）：不確定
15. 臨界壓力（KPa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：不確定
17. 爆炸上限（%,V/V）：不確定
18. 爆炸下限（%,V/V）：不確定
19. 溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，略溶于丙酮，溶于氯仿
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
暫無
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
性質(zhì)與穩(wěn)定性
具有黃體酮樣的孕激素，作用較炔孕酮強(qiáng)4倍，且抑制排卵作用較黃體酮強(qiáng)，還有弱的雄激素和雌激素活性。
貯存方法
本品應(yīng)密封于陰涼干燥處避光保存。
合成方法
1.可由醋酸妊娠烯醇酮合成
2.制法：
于裝有蒸餾裝置的反應(yīng)瓶中，加入氫氧化鉀15g，甲苯120mL，異丁醇200mL，通入氮?dú)?，加熱共沸脫水，直至將水脫盡。加入100mL四氫呋喃，控制30℃左右通入乙炔氣體，25℃保溫反應(yīng)6h(乙炔吸收體積200倍)。冷卻至0℃，繼續(xù)通乙炔100倍。加入4-雄甾烯-19-去甲基-3,17-二酮(2)10g（0.037mol）溶于60mL四氫呋喃的溶液，于5℃以下反應(yīng)12h，同時(shí)不斷通入乙炔氣體。反應(yīng)結(jié)束后，以30%的硫酸中和至PH1～2，控制反溫度不超過40℃。減壓蒸出四氫呋喃至固體析出時(shí)，進(jìn)行水蒸汽蒸餾，以除去甲苯。冷卻至25℃以下，抽濾，濾餅用水洗滌至中性，干燥，得粗品炔諾酮(1)。粗品用1.5倍95%的乙醇洗滌一次，1倍70%的乙醇洗滌一次，再用15倍的95%的乙醇重結(jié)晶，活性炭脫色。過濾，濾液回收乙醇，冷卻、析晶，過濾、干燥，得精品炔諾酮(1),mp201～208℃,收率93%。[1]
用途
法醫(yī)檢定用參比標(biāo)準(zhǔn)。生化研究。有機(jī)合成。避孕藥配制。
孕激素類藥。主要促進(jìn)并維持妊娠前期與妊娠期的子宮變化，與甲地孕酮相似，但止血效果較好。
用于功能性子宮出血癥、痛經(jīng)、月經(jīng)不調(diào)、子宮內(nèi)膜異位癥及不育癥等；與雌激素類藥合用，可作避孕藥。它與炔雌醇一起配制成避孕片一號(hào)（復(fù)方炔諾酮片）。
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