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鄰甲苯胺

日期：2024-05-17 分類：新聞中心

鄰甲苯胺結(jié)構(gòu)式

結(jié)構(gòu)式

物競編號(hào)	029A
分子式	C7H9N
分子量	107.15
標(biāo)簽	2-甲基苯胺, 1-氨基-2-甲苯, 2-Methylaniline, o-Aminotoluene, 2-Toluidine, 芳香族含氮化合物及其衍生物

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：95-53-4

MDL號(hào)：MFCD00007730

EINECS號(hào)：202-429-0

RTECS號(hào)：XU2975000

BRN號(hào)：741981

PubChem號(hào)：24889242

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色或淡黃色油狀液體^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-16.3^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：200.3^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：1.008^[4]

5.相對(duì)蒸氣密度（空氣=1）：3.69^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.0346（25℃）^[6]

7.燃燒熱（kJ/mol）：-4054.3^[7]

8.臨界壓力（MPa）：3.75^[8]

9.辛醇/水分配系數(shù)：1.32^[9]

10.閃點(diǎn)（℃）：85（CC）^[10]

11.引燃溫度（℃）：481.67^[11]

12.爆炸上限（%）：7.6^[12]

13.爆炸下限（%）：1.5^[13]

14.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、稀酸。^[14]

15.黏度（mPa·s,15oC）：5.195

16.黏度（mPa·s,25oC）：3.390

17.蒸發(fā)熱（KJ/kg,b.p.）：416.4

18.熔化熱（KJ/kg）：70.3

19.生成熱（KJ/mol）：-2.76

20.燃燒熱（KJ/mol,定壓）：4060.9

21.燃燒熱（KJ/mol,定容）：4035.2

22.比熱容（KJ/(kg·K) ,15~64oC,定壓）：2.05

23.熱導(dǎo)率（W/(m·K),液體）：0.1845

24.熱導(dǎo)率（W/(m·K),20oC）：0.1586

25.電導(dǎo)率（S/m,25oC）：3.792×10^-7

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：940mg/kg；兔經(jīng)皮LD50：3250mg/kg。

2、鄰甲苯胺生成的高鐵血紅蛋白，引起神經(jīng)障礙的作用很強(qiáng)，并能直接刺激膀胱，引起嚴(yán)重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮膚吸收而中毒，應(yīng)避免與皮膚接觸。TJ 36—79規(guī)定車間空氣中高容許濃度為5mg/m3。

3.急性毒性^[15]

LD50：670mg/kg（大鼠經(jīng)口）；3250ul（3250mg）/kg（兔經(jīng)皮）

LC50：862ppm（大鼠吸入，4h）

4.刺激性^[16]

家兔經(jīng)皮：500mg（24h），輕度刺激。

家兔經(jīng)眼：750μg（24h），重度刺激。

5.致突變性^[17] 微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌40μg/皿。微核試驗(yàn)：人淋巴細(xì)胞2mmol/L。程序外DNA合成：人HeLa細(xì)胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa細(xì)胞50μL/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細(xì)胞200μmol/L。哺乳動(dòng)物體細(xì)胞突變：人淋巴細(xì)胞450mg/L。

6.致癌性^[18] IARC致癌性評(píng)論：G2A，可能人類致癌物。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[19]

LC50：100mg/L（96h）（魚）

EC50：8mg/L（48h）（水蚤）

IC50：0.31~6.3mg/L（72h）（藻類）

2.生物降解性^[20]

好氧生物降解（h）：24~168

厭氧生物降解（h）：96~672

3.非生物降解性^[21]

光解大光吸收（nm）：234~284

光解大光吸收波長范圍（nm）：62.4~3480

空氣中光氧化半衰期（h）：0.394~3.94

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：35.31

2、摩爾體積（cm³/mol）：107.9

3、等張比容（90.2K）：270.7

4、表面張力（dyne/cm）：39.5

5、極化率（10-24cm3）：13.99

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:70.8

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學(xué)性質(zhì)：與苯胺相似。與酸生成鹽。與亞硝酸發(fā)生重氮化反應(yīng)，生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應(yīng)，生成N-烷基化合物。在芳核上能發(fā)生烷基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應(yīng)，發(fā)生在氨基的鄰位和對(duì)位。與粉末狀硫加熱到200 ℃生成噻唑環(huán)。在稀硫酸中用鉻酸、二氧化錳氧化時(shí)，根據(jù)條件不同，生成對(duì)甲苯醌、2,2′-二甲基偶氮苯或鄰硝基甲苯等。用鋰還原時(shí)得到2-甲基環(huán)己胺。

2.穩(wěn)定性^[22] 穩(wěn)定

3.禁配物^[23] 強(qiáng)氧化劑、酸類、?；取⑺狒?、氯仿

4.避免接觸的條件^[24] 光照、受熱

5.聚合危害^[25] 不聚合

6.分解產(chǎn)物^[26] 氨

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[27] 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.由鄰硝基甲苯還原而得。還原反應(yīng)可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進(jìn)行加氫反應(yīng)制得鄰甲苯胺。工業(yè)品鄰甲苯胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產(chǎn)品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m3。

2.其制備方法是由鄰硝基甲苯經(jīng)催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應(yīng)條件各異，如用銅催化劑，反應(yīng)溫度260℃，也可用鎳催化劑。

精制方法：按照制造方法不同，含有間甲苯胺、對(duì)甲苯胺、硝基甲苯等雜質(zhì)。特別是對(duì)甲苯胺含量較多，并含有微量的水分。精制方法和苯胺類似，但用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗制鄰甲苯胺蒸餾兩次，再溶解于四倍體積的乙醚中，加入等當(dāng)量的草酸乙醚溶液。將生成的對(duì)甲苯胺草酸鹽過濾除去，濾液蒸去乙醚后濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結(jié)晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰甲苯胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。

3.取鄰硝基甲苯在稀酸介質(zhì)中用鐵粉還原，然后分離。上述所得鄰甲苯胺粗品加酸溶解成鹽，再加氫氧化鈉沉淀，即得純品。

用途

1.用于制備偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促進(jìn)劑和糖精等。也用作分析試劑。

2.用于有機(jī)合成，用作分析試劑、染料中間體。

3.用于制備硫化藍(lán)、硫化淡黃GC、硫化黃棕5G、色酚AS-D、紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、酸性桃紅3B、還原桃紅R、堿性品紅和堿性桃紅T等。在醫(yī)藥工業(yè)用于制備鄰氯青霉素、安眠酮、必嗽平、若丁等。農(nóng)藥工業(yè)用于合成殺蟲脒。還用于合成硫化促進(jìn)劑DT、BG、PR等。

4.用作染料中間體，用于有機(jī)合成及合成糖精等。^[28]

標(biāo)簽：鄰甲苯胺

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